ถนนสีลม  เป็นถนนสายสำคัญในเขตบางรัก กรุงเทพมหานคร โดยเป็นถนนคอนกรีตขนาดกว้าง 6 ช่องทางจราจร มีช่องจอดรถและบาทวิถีทั้ง 2 ข้าง ความยาวประมาณ 2.78 กิโลเมตร เริ่มตั้งแต่ถนนพระรามที่ 4 ไปทางทิศตะวันตกเฉียงใต้ ตัดกับถนนศาลาแดง ถนนคอนแวนต์ ถนนนราธิวาสราชนครินทร์ ถนนเดโช ถนนปั้น ถนนประมวญ ถนนสุรศักดิ์ และถนนมเหสักข์ ทางพิเศษศรีรัช และไปสิ้นสุดที่ถนนเจริญกรุง สีลมเป็นถนนที่มีเกาะกลางและมีต้นไม้ใหญ่ปลูกเรียงรายไปตลอดแนวถนนจำนวน 483 ต้น และเป็นถนนสำคัญสายแรกที่เดินสายไฟฟ้าและสายโทรศัพท์ไว้ใต้ดิน

ถนนสีลมเป็นถนนธุรกิจสายสำคัญสายหนึ่งของกรุงเทพมหานคร มีผู้ขนานนามถนนสีลมว่า "ถนนคนเดินของกรุงเทพฯ" เป็นที่ตั้งของสำนักงานใหญ่ธนาคาร โรงแรม อาคารสำนักงาน ตลอดจนศูนย์การค้าขนาดใหญ่เรียงรายอยู่ทั้งสองฟากถนน และเป็นถนนท่องเที่ยวที่เป็นแหล่งซื้อสินค้าและขายของที่ระลึกสำหรับนักท่องเที่ยวตามบาทวิถีในเวลากลางคืน เช่น ซอยละลายทรัพย์ ถนนพัฒน์พงศ์ นอกจากนี้ยังเคยมีโครงการพัฒนาเป็นย่านถนนคนเดินในวันอาทิตย์

 

 

ถนนสีลม พ.ศ. 2491 บริเวณทางแยกเดโชในปัจจุบัน

ที่ดินยุคแรก ๆ ละแวกถนนสีลม บริเวณศาลาแดงเป็นที่นา แถววัดพระศรีมหาอุมาเทวีเป็นสวนผักของนางปั้น อุปการโกษากร บริเวณปากซอยสุรศักดิ์เป็นที่ดินของแขก

สมัยพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ได้มีการตัดถนน 3 สาย คือ ถนนเจริญกรุง (ตอนนอก) ถนนหัวลำโพง และถนนสีลมพร้อม ๆ กัน หลังจากที่พ่อค้าและกงสุลต่างประเทศขอให้รัฐบาลสร้างถนนขึ้นเพื่อเป็นที่ขี่ม้าตากอากาศ โดยชาวบ้านเรียกถนนสีลมว่า "ถนนขวาง" ถนนมีความกว้าง 5 ศอก ยาว 68 เส้น 16 วา ซึ่งได้นำดินที่ขุดคลองเชื่อมแม่น้ำเจ้าพระยากับคลองถนนตรง (ถนนพระรามที่ 4 ในปัจจุบัน) เฉพาะถนนสีลมนั้น ได้มาจากการขุดคลองขวางจากบางรักไปถึงคลองถนนตรง ณ ศาลาที่เจ้าพระยาทิพากรวงศมหาโกษาธิบดี (ขำ บุนนาค) สร้างไว้ จากนั้นได้ทำถนนขนานคลองนี้ทางทิศใต้ เป็นคลองกว้าง 6 วา ลึก 6 ศอก เรียกคลองนี้ว่า คลองบางรัก หรือ คลองบางรักปากคลองขวางขุดใหม่ รู้จักในเวลาต่อมาว่า คลองสีลม คลองนี้อยู่ทางฝั่งเหนือของถนนสีลม ริมคลองปลูกต้นอโศกสีส้มขนานกับประดู่ที่ริมถนน

 

พระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงชักชวนให้บริจาคการสร้างทางคมนาคม หลวงพิศาลศุภผล จ้างเหมาสร้างสะพานอิฐถือปูนด้านถนนเจริญกรุง เจ้าพระยาพลเทพ (หลง) จ้างเหมาทำสะพานก่ออิฐถือปูนข้ามปลายคลองสีลมต่อถนนสีลม และพระเจ้าบรมวงศ์เธอ กรมหมื่นวิษณุนาถนิภาธรทรงบริจาคทรัพย์ทำสะพานข้ามคลองถนนตรง ต่อเนื่องมาอีกสะพานหนึ่ง